เคมีอินทรีย์
- ประวัติและความสำคัญ
เคมีอินทรีย์นั้น ว่าด้วยเรื่องเกี่ยวกับสารประกอบของธาตุคาร์บอน ซึ่งมีอยู่ทั่วไปในธรรมชาติ และรวมทั้งยังเป็นองค์ประกอบของสิ่งมีชีวิต เช่น ดีเอ็นเอ, ผิวหนัง, เอนไซม์, อาหาร เป็นต้น
นอกจากนี้ สารอินทรีย์ยังเป็นสารประกอบ ของสารในชีวิตประจำวันแทบทุกอย่าง ทั้งในปิโตรเลียม ยาง น้ำหอม เครื่องสำอาง ยาต่างๆ พลาสติก เส้นใย เป็นต้น
นอกจากนี้ สารอินทรีย์ยังเป็นสารประกอบ ของสารในชีวิตประจำวันแทบทุกอย่าง ทั้งในปิโตรเลียม ยาง น้ำหอม เครื่องสำอาง ยาต่างๆ พลาสติก เส้นใย เป็นต้น
โดยผู้คิดค้น คือ Friedrick Wohler นักเคมีชางเยอรมัน ได้สังเคราะห์ยูเรีย ซื่งเป็นสารอินทรีย์ตัวหนึ่งได้
โดยการเผาสารแอมโมเนียมไซยาเนต ในปี ค.ศ.1828
เคมีอินทรีย์จะแบ่งเป็น 3 ส่วนหลัก คือ สารประกอบประเภทไฮโดรเจน, สารประกอบคาร์บอนหมู่ฟังก์ชัน
, และสารชีวโมเลกุล
- พันธะเคมี
1.) ทฤษฎีพันธะ เป็นการศึกษาพันธะที่เกิดขึ้นกับคาร์บอน ที่เรียกว่า พันธะโควาเลนต์
คาร์บอน C มีการจัดเรียงตัวอิเล็กตรอนเป็น 1s 2s 2p โดยสามารถสร้างพันธะได้ 4 พันธะ
ทฤษฎีพันธะโควาเลนต์ใช้อธิบายการจัดเรียงตัวของอิเล็กตรอนเมื่อได้รับพลังงานจะเกิดการ
เรียงตัวใหม่ในชั้น 2s และ 2p เรียกการผสมว่า ไฮบริไดเซชัน ( Hybridization ) แบ่งออกเป็น 3 รูปแบบ
1. Hybridization แบบ sp3 เป็นการผสมของอิเล็กตรอนใน 2s 1 ออร์บิทอล และ 2px 2py 2pz 3 ออร์บิทอล
มาเรียงใหม่เป็น 4 ออร์บิทอล เมื่อเกิดพันธะจะผสมกันเป็นรูปทรงสี่หน้า เรียกว่า พันธะซิกมา และเรียกอิเล็กตรอนที่ใช้ส้รางพันธะซิกมา ว่า อิเล็กตรอนซิกมา
2.Hybridization แบบ เป็นการผสมของอิเล็กตรอนใน 2s 1 ออร์บิทอลและ 2px 2py 2 ออร์บิทอล ผสมใหม่
ได้ 3 ออร์บิทิลส่วน 2pz ที่ไม่ได้ผสม จะอยู่ในระดับชั้นพลังงานที่สูงกว่าเหมือนเดิม พันธะที่เกิดขึ้นเป็นโครงสร้างสามเหลี่ยมแบนราบ เรียกพันธะนี้ว่า พันธะไพ พันธะที่เกิดขึ้นเป็นโครงสร้างสามเหลี่ยมแบนราบ
3.Hybridization แบบ เป็นการผสมอิเล็กตรอนชั้น sp และ 2px ได้ 2 ออร์บิทอลใหม่ มีโครงสร้างแบบเส้นตรง ส่วน 2 ออร์บิทอล 2py 2pz จะอยู่ในชั้นระดับพลังงานสูงกว่า
2.) แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
แบ่งเป็น 3 ประเภท คือ
- แรงแวนเดอร์วาลส์แบบแรงลอนดอน คือแรงยึดเหนี่ยวของสารประกอบโควาเลนต์ที่ไม่มีขั้นว
- แรงไดโพล-ไดโพล คือแรงยึดเหนี่ยวของสารประกอบโควาเลนต์ที่มีขั้ว
- พันธะไฮโดรเจน คือแรงยึดเหนี่ยวของโมเลกุลที่มี H เป็นองค์ประกอบกับธาตุ F, OและN
3.) ทฤษฎีสูตรโครงสร้างทางเคมีอินทรีย์
3.1) อะตอมของธาตุในสารประกอบอินทรีย์สามารถเกิดการสร้างพันธะจำนวนที่แน่นอนโดยพิจารณาจาก อิเล็กตรอนวงนอกสุด
C เป็น Tetravalent มีได้ 4 พันธะ
N เป็น Trivalent มีได้ 3 พันธะ
O เป็น Divalent มีได้ 2 พันธะ
H และ Halogen (หมู่ VII ) เป็น Monovalent มีได้ 1 พันธะ
3.2) อะตอมของคาร์บอนอะตอมหนึ่ง สามารถใช้อิเล็กตรอนวงนอกสุด สร้างพันธะ พันธะเดี่ยว พันธะคู่และ พันธะสาม กับอะตอมของคาร์บอนอีกอะตอมหนึ่งได้
4.) วิธีการเขียนสูตรโครงสร้างของสารอินทรีย์
4.1 Molecular Formula เป็นสูตรเคมีที่บอกว่าสารนั้นในโมเลกุล ประกอบ ด้วยธาตุใด จำนวนเท่าใด
4.2 Electron Dot and cross Formula สูตรที่แสดงให้เห็นถึงการสร้างพันธะ โดยเขียนในรูปของ จุด
4.3 Condensed Structure Formula สูตรแบบย่อ เขียนโครงสร้างโดยไม่แสดงรายละเอียดของพันธะ
4.4 Bond Line สูตรแบบเส้นและมุม เป็นสูตรโครงสร้างที่แสดงพันธะระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนโดยไม่ต้องแสดงรายละเอียดของอะตอมคาร์บอนและไฮโตรเจน
3.) สูตรโครงสร้างกับสมบัติทางกายภาพ
สมบัติทางกายภาพที่แสดงสมบัติของสารเฉพาะตัว คือ จุดเดือด จุดหลอมเหลว การละลาย ซึ่งอธิบายด้วยแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
3.1 จุดเดือดและจุดหลอมเหลว
จุดเดือด คือ อุณหภูมิที่ของเหลวมีความดันไอเท่ากับความดันบรรยากาศเหนือของเหลวนั้น
จุกหลอมเหลว คือ อุณหภูมิที่ของแข็งและของเหลวอยู่ด้วยกันโดยสมดุล
3.2 การละลาย
จะเกิดขึ้นเมื่อสารทั้งสองที่จะทำละลายกันนั้นต้องมีสภาพขั้วเหมือนกัน
4.) ไอโซเมอริซึม
คือปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน เราจะเรียกสารทั้งสองนี้ว่า เป็นไอโซเมอร์ กัน
4.1 Structure Isomer คือ ไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่โครงสร้างต่างกัน แบ่งเป็น
skeleton isomer ,positional isomer และ functional isomer
4.2 Stereo Isomer คือ ไอโซเมอรที่มีสูตรโครงสร้างและสูตรโมเลกุลเหมือนกัน ต่างกันที่ตำแหน่งในการจัดเรียงอะตอมในที่ว่างของคาร์บอน
5.) ประเภทของสารประกอบคาร์บอน
5.1 ใช้ลักษณะของปฏิกิริยาเป็นเกณฑ์
- Saturated Hydrocarbon เป็นพันธะระหว่างคาร์บอนเป็นพันธะเดี่ยวทั้งหมด
- Unsatuarated Hydrocarbon เป็นคาร์บอนที่มีพันธะคู่ หรอพันธะสามอย่างน้อย 1 แห่ง
5.2 ใช้โครงสร้างเป็นเกณฑ์
- Aliphatic Hydrocarbon
1. Straight Chain Structure คาร์บอนโซ่ตรง
2. Branch Chain Structure คาร์บอนโซ่กิ่ง
- Alicyclic Hydrocarbon เป็นคาร์บอนที่เป็นโซ่ปิด
- Aromatic Hydrocarbon คาร์บอนที่เป็นโซ่ปิดเสถียรเนื่องจากเกิดภาวะ เรโซแนนซ์ได้
- Heterocyclic คาร์บอนที่เป็นวงมีส่วนประกอบของธาตุอื่นๆด้วย
5.3 ใช้หมู่ฟังก์ชันเป็นเกณฑ์
หมู่ฟังกันเป็นฟมู่ที่ทำหน้าที่แสดงสมบัติของสารในกลุ่มนั้นๆ ซึ่งเป็นส่วนประกอบที่สำคัญ
6.) ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์
เป็นปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้นในเคมีอินทรีย์ เกี่ยวกับสร้างพันธะหรือทำลายพันธะโควาเลนต์ ผ่านตัวกลาง
ที่เรียกว่า สารมัธยันตร์ (Intermidiate) ทิศทางการเกิดปฏิกิริยา เรียกว่า กลไกการเกิดปฏิกิริยา
- ประเืภทของปฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์
6.1 ปฏิกิริยาการแทนที่
6.2 ปฏิกิริยาการเติม
6.3 ปฏิกิริยาการขจัดออก
6.4 ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่
6.5 ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน
6.6 ปฏิกิริยาการแตกตัว
- ประเภทสร้างและทำลายพันธะ
1. การสร้างพันธะ
แบบที่ 1 การสร้างพันธะระหว่างอะตอม 2 อะตอมโดยใช้ อิเล็กตรอนอะตอมละ 1 อิเล็กตรอนร่วมกัน เกิดเป็นพันธะโควาเลนต์ 1 พันธะ
แบบที่ 2 สร้างพันธะโดยอะตอมหนึ่งให้ 2 อิเล็กตรอนกับอีกอะตอมหนึ่งที่มีออร์บิทอลว่าง เกิด
พันธะโควาเลนต์ 1 พันธะ
2. การทำลายหรือแตกพันธะ
แบบที่ 1 การแตกแบบเสมอภาค คือ การแตกพันธะโดยจะแบ่งอิเล็กตรอนไปอะตอมละหนึ่งอิเล็กตรอน
จะได้ อนุมูลอิสระ ( Free Radical )
แบบที่ 2 การแตกแบบไม่เสมอภาค คือ อะตอมใดอะตอมหนึ่งดึงอิเล็กตรอนไปทั้งคู่ เกิดอนุมูลประจุบวกและอนุมูลประจุลบ ขึ้นอยู่กับค่า EN ของธาตุที่สร้างพันธะร่วมกัน เรียกว่า ปฏิกิริืยาไอออนิก
- สารมัธยันตร์ที่พบในเคมีอินทรีย์
1 ความเสถียรของ Carbon Radical
2 ความเสถียรของ Carbocation
3 ความเสถียรของ Carboanion
-ผลที่เกิดจากการเหนี่ยวนำ
1. หมู่ที่ให้อิเล็กตรอน ได้แก่ หมู่อัลคิล หมู่ที่มีออกซิเจน หรือไนโตรเจนที่เป็นประจุลบ
2. หมู่ที่ดึงอิเล็กตรอน ได้แก่ หมู่ VII หมู่อะมิโน หมู่ไฮดรอกซิล หมู่คาร์บอนิล หมู่ไนโทร หมู่แอมโมเนีย หมู่ฟีนิล
โดยผลของการเหนี่ยวนำมีอิทธิพลต่อ
- ทำให้เกิดความเป็นขั้ว เช่น โมเลกุลของ ethane และ fluoroethane
- มีผลต่อความว่องไวของปฏิกิริยา โดยขึ้นอยู่กับโครงสร้างของสารตั้งต้น เช่น หมู่คาร์บอนิลของแอลดีไฮด์
- มีผลต่อความเสถียรของสารมัธยันตร์ หากสารตัวกลางขาดแคลนอิเล็กตรอนและมีหมู่ที่ให้อิเล็กตรอน จะทำให้ตัวกลางเสถียรมากขึ้น แต่หากมีหมู่ที่ดึงอิเล็กตรอน จะทำให้สารเสถียรต่ำลง
- มีผลต่อความเป็นกรดและเบส ตัวที่ไฮโดรเจนหลุดง่ายกว่า จะมีความเป็นกรดมากกว่า
ดูจากหมู่ที่เกาะเป็นหมู่ดึงหรือให้อิเล็กตรอน ถ้าพันธะไหนหลุดง่ายกว่า แสดงว่ามีความเป็นกรดหรือเบสมากกว่า
- การเกิดปรากฏการณ์เรโซแนนซ์
คือ การที่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเคลื่อนที่ผ่านพันธะไพ เรียกว่าการเคลื่อนที่นั้นว่า ดีโลคัลไลเชชัน ทำให้โมเลกุลเกิดเรโซแนนซ์ ระดับพลัังงานต่ำลงและเสถียรมากขึ้น
6.1 ปฏิกิริยาการแทนที่
6.2 ปฏิกิริยาการเติม
6.3 ปฏิกิริยาการขจัดออก
6.4 ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่
6.5 ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน
6.6 ปฏิกิริยาการแตกตัว
- ประเภทสร้างและทำลายพันธะ
1. การสร้างพันธะ
แบบที่ 1 การสร้างพันธะระหว่างอะตอม 2 อะตอมโดยใช้ อิเล็กตรอนอะตอมละ 1 อิเล็กตรอนร่วมกัน เกิดเป็นพันธะโควาเลนต์ 1 พันธะ
แบบที่ 2 สร้างพันธะโดยอะตอมหนึ่งให้ 2 อิเล็กตรอนกับอีกอะตอมหนึ่งที่มีออร์บิทอลว่าง เกิด
พันธะโควาเลนต์ 1 พันธะ
2. การทำลายหรือแตกพันธะ
แบบที่ 1 การแตกแบบเสมอภาค คือ การแตกพันธะโดยจะแบ่งอิเล็กตรอนไปอะตอมละหนึ่งอิเล็กตรอน
จะได้ อนุมูลอิสระ ( Free Radical )
แบบที่ 2 การแตกแบบไม่เสมอภาค คือ อะตอมใดอะตอมหนึ่งดึงอิเล็กตรอนไปทั้งคู่ เกิดอนุมูลประจุบวกและอนุมูลประจุลบ ขึ้นอยู่กับค่า EN ของธาตุที่สร้างพันธะร่วมกัน เรียกว่า ปฏิกิริืยาไอออนิก
- สารมัธยันตร์ที่พบในเคมีอินทรีย์
1 ความเสถียรของ Carbon Radical
2 ความเสถียรของ Carbocation
3 ความเสถียรของ Carboanion
1. หมู่ที่ให้อิเล็กตรอน ได้แก่ หมู่อัลคิล หมู่ที่มีออกซิเจน หรือไนโตรเจนที่เป็นประจุลบ
2. หมู่ที่ดึงอิเล็กตรอน ได้แก่ หมู่ VII หมู่อะมิโน หมู่ไฮดรอกซิล หมู่คาร์บอนิล หมู่ไนโทร หมู่แอมโมเนีย หมู่ฟีนิล
โดยผลของการเหนี่ยวนำมีอิทธิพลต่อ
- ทำให้เกิดความเป็นขั้ว เช่น โมเลกุลของ ethane และ fluoroethane
- มีผลต่อความว่องไวของปฏิกิริยา โดยขึ้นอยู่กับโครงสร้างของสารตั้งต้น เช่น หมู่คาร์บอนิลของแอลดีไฮด์
- มีผลต่อความเสถียรของสารมัธยันตร์ หากสารตัวกลางขาดแคลนอิเล็กตรอนและมีหมู่ที่ให้อิเล็กตรอน จะทำให้ตัวกลางเสถียรมากขึ้น แต่หากมีหมู่ที่ดึงอิเล็กตรอน จะทำให้สารเสถียรต่ำลง
- มีผลต่อความเป็นกรดและเบส ตัวที่ไฮโดรเจนหลุดง่ายกว่า จะมีความเป็นกรดมากกว่า
ดูจากหมู่ที่เกาะเป็นหมู่ดึงหรือให้อิเล็กตรอน ถ้าพันธะไหนหลุดง่ายกว่า แสดงว่ามีความเป็นกรดหรือเบสมากกว่า
- การเกิดปรากฏการณ์เรโซแนนซ์
คือ การที่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเคลื่อนที่ผ่านพันธะไพ เรียกว่าการเคลื่อนที่นั้นว่า ดีโลคัลไลเชชัน ทำให้โมเลกุลเกิดเรโซแนนซ์ ระดับพลัังงานต่ำลงและเสถียรมากขึ้น
