วันเสาร์ที่ 22 มกราคม พ.ศ. 2554

เคมีอินทรีย์ บทที่ 4 สารประกอบอัลไคน์และอัลคาไดอีน Alkynes and Alkadienes

บทที่ 4
สารประกอบอัลไคน์และ อัลคาไดอีน

1. บทนำ
อัลไคน์คือสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว โดยในโมเลกุลจะมีพันธะสาม1ตำแหน่ง(พันธะซิกมา1 พันธะไพ2) 
สูตรทั่วไปของอัลไคน์โซ่เปิด : C2H2n-2
สูตรทั่วไปของอัลไคน์โซ่ปิด : C2H2n-4 (ตัวเล็กที่สุดคือ C8H12)
2. การเรียกชื่อ
ชื่อสามัญ :
ชื่อ IUPAC :
วิธีอ่านชื่อคล้ายกับอัลคีน 
-เลือกสายยาวที่สุดที่มีพันธะสาม
-นับจากฝั่งที่ใกล้พันธะสามมากที่สุด
-ลงท้ายด้วย -yne

3. สมบัติทางกายภาพ
-เป็นสารประกอบที่ไม่มีขั้ว ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์
-จุดเดือกจุดหลอมเหลว : ถ้าหาก C เท่ากัน
Alkyne > Alkane > Alkene
** ความหนาแน่นของ อิเล็กตรอน มีความแตกต่างกันมากระหว่างตำแหน่งพันธะสามกับตำแหน่งข้างเคียง จึงคล้ายๆว่ามีขั้ว ทำให้เกิดแรงระหว่างโมเลกุลที่แข็งแรงขึ้น Alkyne จึงมีจุดเดือดจุดหลอมเหลวที่มากขึ้น ส่วนAlkeneกับAlkaneนั้น เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลนั้น เป็นแรงลอนดอน จุดเดิอดจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามมวล Alkaneจึงมีจุดเดอดจุดหลอมเหลวมากกว่าAlkene **

4. การเตรียมสารประกอบอัลไคน์
4.1 การเตรียมอะเซทิลีน
4.2 การเตรียมอัลไคน์ด้วยปฏิกิริยากำจัดออก
4.3 การเตรียมจากปฏิกิริยาขจัดออกของสารประกอบเตตระฮาโลเจน

5. ปฏิกิริยาของอัลไคน์
5.1 Hydrogenation of Alkynes เกิดได้โดยการเติมไฮโดรเจน มีโลหะเร่งปฏิกิริยา
5.2 Synthesis of Alkenes ปฏิกิริยาการเตรียมสารประกอบอัลคีน โดยเติมไฮโดรเจนเข้าไปใน
สารประกอบอัลไคน์ ใช้ Pd ในแบเรียมซัลเฟตหรือแคลเซียมคาร์บอนเนตเป็นตัวเร่ง
          - cis                                                                                        -trans

5.3 Halogenation of Alkynes เป็นการเติมหมู่ฮาโลเจน ไม่มีแสงเป็นตัวเร่ง
 5.4 Hydrohalogenation of Alkynes 
5.5 Hydration of Alkynes
5.6 Oxidation reaction มีตัวออกซิไดส์เป็นสารละลายด่างทับทิมในสารละลายเบสร้อน
5.7 Polymerization of Acetylene อะซิทิลีนทำปฏิกิริยาในหลอดร้อน
บรรณานุกรม : http://www.thaiblogonline.com/benjidogstory.blog?PostID=24978



สารประกอบอัลคาไดอีน Alkadienes
- อัลคาไดอีน เป็นสารประกอบที่มีจำนวนพันธะคู่สองตำแหน่งในโมเลกุล
การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC เหมือนกับอัลคีน แต่ต้องลงท้ายด้วยคำว่า Dieneใช้เลขสองตัวใส่หน้าชื่อ ระบุตำแหน่งของพันธะคู่ทั้งสองไว้
1. การเตรียมสารประกอบอัลคาไดอีน
Dehydration of Diols เป็นปฏิกิริยาอัลคาไดอีนต้มกับกรดซัลฟิวริก จะทำให้ -OH หลุดออก และกลายเป็นพันธะคู่
Dehydrohalogenation of isolated dihalides เป็นปฏิกิริยาการขจัดฮาโลเจนและไฮโดรเจน ออกจากโมเลกุลของสารจำพวก Isolated dihalides โดยใช้ alc.KOH


เคมีอินทรย์ บทที่ 3 สารประกอบอัลคีน Alkenes

บทที่ 3
สารประกอบอัลคีน

   สารประกอบอัลคีน คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นพันธะไพอยู่ในโมเลกุล 1  ตำแหน่ง
พันธะไพ เป็นพันธะคู่ที่มีความแข็งแรงของพันธะมากกว่าพันธะเดี่ยว มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n อัลคีนทีเป็นโซ่เปิด และ CnH2n+2 สำหรับอัลคีนที่เป็นโซ่ปิด

1. การเรียกชื่อ 
การเรียกชื่อสามัญ
ใช้เรียกสารประกอบอัลคีนตัวเล็กๆ ทำได้โดยเปลี่ยนคำลงท้าย-ane เป็น -ylene เช่น
การเรียกแบบ IUPAC
ใช้หลักการเดียวกับการอ่านชื่อสารประกอบอัลเคน โดยเปลี่ยนคำลงท้ายเป็น-ene ให้ตำแหน่งพันธะคู่เป็นตัวเลขระบุตำแหน่งที่น้อยที่สุด แต่ถ้าเป็น cycloalkenes ตำแหน่งของพันธะคู่จะเป็นตำแหน่งที่1เสมอ หมู่Alkenylที่พบบ่อย เช่น 
2. การแทนที่ไฮโดรเจน
การแทนที่ไฮโดรเจนด้วยหมู่alkyl2หมู่
การแทนที่ลักษณะนี้จะมองในรูปแบบของสารประกอบที่เป็นอนุพันธ์ของ Ethylene ซึ่งก่อให้เกิด ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต (Geometrical Isomer)ซึ่งมีการเรียกชื่อในระบบ cis- และ trans-
การแทนที่ไฮโดรเจนด้วยหมู่alkyl3 หรือ 4 หมู่
การแทนที่ลักษณะนี้หมู่มาเกาะกับคาร์บอนตัวต้นและตัวท้ายในพันธะคู่ เป็นคนละหมู่กันทั้งหมด ใช้ระบบของ Cahn-Ingold-Prelog หากหมู่ใหญ่อยู่ด้านเดียวกัน ใช้ Z- นำหน้า หากตรงข้ามกัน ใช้ E- นำหน้า

3. สมบัติทางกายภาพ
-สารประกอบอัลคีนที่มีคาร์บอนน้อยกว่า5อะตอม จะระเหยง่ายที่อุณหภูมิห้อง
-สารประกอบอัลคีนจะละลายน้ำได้ในตัวทำละลายอินทรีย์
-จุดเดือดจุดหลอมเหลว มากกว่า สารประกอบอัลเคน

ความเสถียร

4. การเตรียมสารประกอบอัลคีน
4.1 Dehydrohalogenation of Alkylhalides by alc. KOH
4.2 Dehydration of Alcohols
4.3 Reduction of Alkynes
5. ปฏิกิริยาของสารประกอบอัลคีน
5.1 Addition Reaction of Alkenes
5.1.1 Halogenation of Alkenes

5.1.2 Hydrogenation of  Alkenes
5.1.3 Hydrohalogination of Alkenes(Markovnikov's Rule)
*** ไฮโดรเจนจะเข้าที่ตำแหน่งที่มีไฮโดรเจนมากอะตอม ส่วนอะตอมของฮาโลเจนจะเข้าอีกข้างหนึ่ง 
5.1.4 Hydration of Alkenes


5.2 Hydroxylation of Alkenes(Oxidation reaction/Glycol formation reaction)

5.3 Ozonolysis of Alkenes
 

*** จะเป็นaldehyde หรือ ketone ดูที่อัลคีนมีลักษณะอย่างไร ***
5.4 Polymerization


บรรณานุกรม : http://www.thaiblogonline.com/benjidogstory.blog?PostID=24914