เคมีอินทรีย์ บทที่ 10 กรดอิทรีย์

บทที่ 10

กรดอินทรย์

(Carboxylic acid) เป็นสารประกอบของ(-COOH) เป็นหมู่ฟังก์ชัน มีสูตรทั่วไป R–COOH การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก IUPAC มีหลักการเรียกชื่อดังนี้– e ท้ายชื่อ–oic แทน การนับตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลักให้นับคาร์บอนอะตอมใน1 เสมอ เช่น 3COOH ethanoic acid (acetic acid)3CH2CH2COOH propanoic acid3CH2CH2COOH butanoic acid3CH2CH2CH2COOH pentanoic acid3)2CHCH2CH2COOH 4 – methylpentanoic acid

การเรียกชื่อสามัญของกรดคาร์บอกซิลิกจะใช้อักษรกรีก เช่น แอลฟา

(α) บีตา (β) และแกมมา(

สมบัติทางกายภาพ

กรดคาร์บอกซิลิกประกอบด้วยพันธะโคเวเลนต์มีขั้ว

3 พันธะคือ C = O, C – O และ O – H

โดยออกซิเจนของหมู่คาร์บอนิลและหมู่ไฮดรอกซิลมีประจุเป็นลบเล็กน้อย ส่วนคาร์บอนของหมู่คาร์

บอนิลและไฮโดรเจนของหมู่ไฮดรอกซิลมีประจุเป็นบวกเล็กน้อย ทำให้กรดคาร์บอกซิลิกเป็น

สารประกอบที่มีขั้ว และสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้


website: http://chemsci.kku.ac.th/arayan/carboxylic/index.html
ระบุตำแหน่งคาร์บอนที่ต่อกับหมู่คาร์บอกซิลตำแหน่งที่ 1 2 และ 3 ตามลำดับ

กรดอินทรีย์ เรียกอีกอย่างหนึ่งว่า กรดคาร์บอกซิลิก

คาร์บอนที่มีหมู่คาร์บอกซิล

ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิก
  4.1 ปฏิกิริยาการเกิดเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับเบส เช่นNaOH และ Na₂CO₃  จะให้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิก
    RCOOH + NaOH  RCOO^-Na⁺ + H₂O
    RCOOH + Na₂CO₃  RCOO^-Na⁺ + H₂O + CO₂
  HCOOH + Na₂CO₃  HCOO^-Na⁺ + H₂O + CO₂
  4.2 ปฏิกิริยารีดักชันของกรดคาร์บอกซิลิกด้วย LiAlH₄ แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำ ให้อัลกอฮอล์ปฐมภูมิ เช่น
    RCOOH + LiAlH₄ RCH₂OH
  CH₃COOH + LiAlH₄ CH₃CH₂OH
  4.3 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับไทโอนิลคลอไรด์(SOCl₂)ให้แอซิดคลอไรด์ เช่น
    RCOOH + SOCl₂  RCOCl + SO₂ + HCl
  CH₃CH₂COOH + SOCl₂  CH₃CH₂COCl + SO₂ + HCl
  4.4 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับอัลกอฮอล์โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาให้เอสเทอร์(Fisher Esterification) เช่น
   RCOOH + ROH  RCOOR + H₂O
   CH₃CH₂COOH + CH₃OH  CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O
  4.5 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับเอมีนโดยให้ความร้อนให้เอไมด์  เช่น
   RCOOH + RNH₂ RCONHR + H₂O
   CH₃CH₂COOH + CH₃NH₂  CH₃CH₂CONHCH₃ + H₂O5. อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid derivatives) เป็นสารที่ทำปฏิกิริยากับน้ำแล้วจะให้กรดคาร์บอกซิลิก 
อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกได้แก่
แอซิดเฮไลด์(RCOCl) เช่น CH₃CH₂COCl (propanoyl chloride)
แอซิดแอนไฮไดรด์ (RCO-O-COR)  เช่น CH₃CH₂CO-O-COCH₂CH₃ (propanoic anhydride)
เอสเทอร์(RCOOR) เช่น  CH₃CH₂COOCH₃  (methyl propanoate)
และเอไมด์ (RCONHR)  เช่น CH₃CH₂CONHCH₃   (N - methyl propanamide)
6. ปฏิกิริยาของแอซิดเฮไลด์
  6.1 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกให้แอซิดแอนไฮไดรด์ เช่น
   RCOCl + RCOO^-Na⁺ RCO-O-COR + NaCl
   CH₃COCl + CH₃CH₂COO^-Na⁺ CH₃CO-O-COCH₂CH₃ + NaCl
  6.2 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับน้ำใหกรดคาร์บอกซิลิก เช่น
   RCOCl + H₂O  RCOOH + HCl
   CH₃COCl + H₂O  CH₃COOH + HCl
  6.3 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับอัลกอฮอล์ให้เอสเทอร์ เช่น
   RCOCl + ROH  RCOOR + HCl
   CH₃COCl + CH₃CH₂OH  CH₃COOCH₂CH₃ + HCl
  6.4 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับเอมีนให้เอไมด์  เช่น
   RCOCl + RNH₂RCONHR + HCl
   CH₃COCl + CH₃CH₂NH₂  CH₃CONHCH₂CH₃ + HCl
  6.5 ปฏิกิริยารีดักชันด้วยLiAlH₄แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำ ให้อัลกอฮอล์ปฐมภูมิ เช่น
   RCOCl + LiAlH₄ RCH₂OH
   CH₃COCl + LiAlH₄ CH₃CH₂OH + HCl
7. ปฏิกิริยาของแอซิดแอนไฮไดรด์
  7.1 ปฏิกิริยาของแอซิดแอนไฮไดรด์กับน้ำให้กรดคาร์บอกซิลิก 2 โมล เช่น
   RCO-O-COR + H₂O2 RCOOH
  CH₃CO-O-COCH₃ + H₂OCH₃COOH + CH₃COOH
  7.2 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับอัลกอฮอล์ทำให้เป็นกรดให้เอสเทอร์และกรดคาร์บอกซิลิก เช่น
   RCO-O-COR + ROH RCOOR + RCOOH
   CH₃CO-O-COCH₃ + CH₃CH₂OH CH₃COOCH₂CH₃ + CH₃COOH
  7.3 ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์กับเอมีนเมื่อทำให้เป็นกรดจะให้เอไมด์และกรดคาร์บอกซิลิก  เช่น
   RCO-O-COR + RNH₂  RCONHR + RCOOH
  CH₃CO-O-COCH₃ + CH₃CH₂NH₂ CH₃CONHCH₂CH₃ + CH₃COOH
  7.4 ปฏิกิริยารีดักชันด้วยLiAlH₄แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำ ให้อัลกอฮอล์ปฐมภูมิ 2 โมล เช่น
   RCO-O-COR + LiAlH₄ RCH₂OH + RCH₂OH
   CH₃CO-O-COCH₃ + LiAlH₄ CH₃CH₂OH + CH₃CH₂OH
8. ปฏิกิริยาของเอสเทอร์
  8.1 ปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับน้ำในสภาวะกรด ให้กรดคาร์บอกซิลิกและอัลกอฮอล์ เช่น
   RCOOR^/ + H₂O/H⁺RCOOH + R^/OH 
   CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O/H⁺   CH₃CH₂COOH + CH₃OH
  8.2 ปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับน้ำในสภาวะเบส(Saponification)ให้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและอัลกอฮอล์ เช่น
   RCOOR^/ + H₂O/NaOH RCOO^-Na⁺ + R^/OH
   CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O/NaOH   CH₃CH₂COO^-Na⁺ + CH₃OH
  8.3 ปฏิกิริยารีดักชันด้วยLiAlH₄ แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำให้อัลกอฮอล์ 2 โมล คือส่วนที่มาจากกรดคาร์บอกซิลิก และส่วนที่มาจากอัลกอฮอล์ เช่น
   RCOOR^/ + LiAlH₄ RCH₂OH + R^/OH
  CH₃COOCH₂CH₃ + LiAlH₄ CH₃CH₂OH + CH₃CH₂OH
9. ปฏิกิริยาของเอไมด์
  9.1 ปฏิกิริยาของเอไมด์กับน้ำในสภาวะกรดให้กรดคาร์บอกซิลิกและเกลือของเอมีนหรือเกลือแอมโมเนียม เช่น
   RCONH₂ + H₂O/H⁺RCOOH + NH₃⁺ 
   CH₃CH₂CONHCH₃ + H₂O/H⁺  CH₃CH₂COOH + CH₃NH₂⁺ 
  9.2 ปฏิกิริยาของเอไมด์ปฐมภูมิกับน้ำในสภาวะเบสให้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและแอมโมเนีย เช่น
   RCONH₂ + H₂O/NaOHRCOO^-Na⁺ + NH₃
   CH₃CH₂CONH₂ + H₂O/NaOH  CH₃CH₂COO^-Na⁺  + NH₃ 
  ปฏิกิริยาของเอไมด์ทุติยภูมิหรือตติยภูมิิกับน้ำในสภาวะเบสให้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน เช่น
   CH₃CH₂CONHCH₂CH₃ + H₂O/NaOH  CH₃CH₂COO^-Na⁺  + CH₃CH₂NH₂ 
   CH₃CH₂CONH(CH₃)₂ + H₂O/NaOH  CH₃CH₂COO^-Na⁺  + (CH₃)₂NH₂ 
  9.3 ปฏิกิริยารีดักชันด้วยLiAlH₄ แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำให้เอมีน เช่น
   RCONH₂ + LiAlH₄RCH₂NH₂    CH₃CH₂CH₂CH₂CONH₂ + LiAlH₄CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂   
   CH₃CH₂CONHCH₂CH₃ + LiAlH₄CH₃CH₂CH₂NHCH₂CH₃  
   CH₃CH₂CONH(CH₃)₂ + LiAlH₄CH₃CH₂CH₂NH(CH₃)₂    γ)

14.1

ในระบบ

ให้เรียกชื่อเช่นเดียวกับสารประกอบแอลเคนที่มีคาร์บอนอะตอมเท่ากัน โดยให้ตัด

แอลเคนออก แล้วเติม

หมู่คาร์บอกซิลเป็นตำแหน่งที่

HCOOH methanoic acid (formic acid)