เคมีอินทรีย์ บทที่ 2 สารประกอบอัลเคน Alkanes

 สารประกอบอัลเคน

  อัลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรทั้วไปเป็น C_nH_2n+2

1. การเรียกชื่อ Nomeclature

แบ่งเป็น 2 ประเภท คือชื่อสามัญ และชื่อ IUPAC

การเรียกชื่อสามัญ

ใช้เรียกชื่อโมเลกุลเล็กๆ ที่ไม่ซับซ้อน ถ้าโมเลกุลใหญ่ขึ้นอาจจะต้องเติมคำนำหน้า  

เช่น n- , iso- , หรือ neo-   ลงไปด้วย 

 ตัวอย่างเช่น

          CH₄ เรียก  มีเทน

          CH₃ - CH₂ - CH₃ เรียกโพรเพน

          CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃   เรียกนอร์มอลเพนเทน

         

         

          CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃    เรียกนอร์มอลเฮกเซน

          

การเรียกชื่อ IUPAC

มีหลักการเรียกชื่อดังนี้

          1. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาว ไม่มีกิ่ง ให้เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนคาร์บอนที่มี แล้วลงท้ายด้วย - ane (เ - น)  เช่น

          CH₃-CH₂-CH₂-CH₃        มีคาร์บอน 4 อะตอมเรียกว่า  บิวเทน  (butane = but +ane)

          CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃  มีคาร์บอน 5 อะตอมเรียกว่า  เพนเทน  (pentane = pent +ane)

          CH₃-CH₂-CH₂-CH₂- CH₂-CH₃ มีคาร์บอน 6 อะตอมเรียกว่า เฮกเซน  (hexane = hex +ane)

          2.  ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาวที่มีกิ่ง ให้เลือกโครงสร้างหลักที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อนเรียกชื่อโครงสร้างหลักแล้วลงท้ายด้วย -ane (เ - น)   หลังจากนั้นจึงพิจารณาส่วนที่เป็นกิ่ง

          3.ส่วนที่เป็นกิ่ง เรียกว่าหมู่แอลคิล การเรียกชื่อหมู่แอลคิลมีหลักการดังนี้

                   หมู่อัลคิล (alkyl group) หมายถึง หมู่ที่เกิดจากการลดจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนในแอลเคน 1 อะตอม หรือ หมู่แอลคิลคือแอลเคนที่ไฮโดรเจนลดลง 1 อะตอมนั่นเอง     เขียนสูตรทั่วไปเป็น -R   โดยที่  R =  C_nH_{2n + 1}

ตัวอย่างแอลเคนและหมู่แอลคิล

แอลเคน (R-H)	แอลคิล (-R)
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12	-CH3 -C2H5 -C3H7 -C4H9 -C5H11

          การเรียกชื่อหมู่อัลคิล

          เรียกเหมือนกับอัลเคน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจาก -ane เป็น  -yl พวกแอลคิลหมู่เล็กๆ มักนิยมเรียกชื่อแบบสามัญ แต่ถ้าโครงสร้างซับซ้อนต้องเรียกชื่อตามระบบ IUPAC ดังเช่นตัวอย่างต่อไปนี้

จำนวน	แอลเคน		หมู่แอลคิล
C อะตอม	โครงสร้าง	ชื่อ	โครงสร้าง	ชื่อ
1	CH4	มีเทน (methane)	-CH3	เมทิล (methyl)
2	CH3 - CH3	อีเทน (ethane)	-CH2 - CH3	เอทิล (ethyl)
3	CH3- CH2 -CH3	โพรเพน  (propane)	-CH2 - CH2 - CH3	โพรพิล (propyl)
				ไอโซโพรพิล (isopropyl)
4	CH3 - CH2 -CH2 - CH3	บิวเทน (butane)	-CH3-CH2-CH2-CH3	บิวทิล (butyl)
				เซคอนดารี-บิวทิล (secondary-butyl หรือ sec-butyl)
				เทอเซียรี่-บิวทิล (tertiary butyl หรือ tert-butyl)
		ไอโซบิวเทน (isobutane)		ไอโซบิวทิล (isobutyl)
5	CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH3	เพนเทน (pentane)	-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3	เพนทิล หรือ นอร์มอล-เพนทิล (pentyl หรือ n-pentyl  หรือ sec-pentyl)
		นิโอเพนเทน		นีโอเพนทิล (neopentyl)
		ไอโซเพนเทน		ไอโซเพนทิล (isopentyl)
				เทอเซียรี่-เพนทิล tert-pentyl

          4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักเพื่อบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิล ให้ใช้ตัวเลขที่มีค่าน้อยที่สุด  เช่น

          5.ตรวจดูว่ามีหมู่แอลคิลอะไรบ้าง ต่ออยู่กับคาร์บอนตำแหน่งไหนของโครงสร้างหลักให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลนั้นโดยเขียนเลขบอกตำแหน่งไว้หน้าชื่อพร้อมกับมีขีด ( - ) คั่นกลาง  เช่น

                   2-methyl,   3-methyl ,   3-ethyl   ฯลฯ

          6.ถ้ามีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันหลายหมู่ ให้บอกตำแหน่งทุก ๆ หมู่ และบอกจำนวนหมู่ด้วยภาษาละติน  เช่น  di = 2,  tri = 3 , tetra = 4 , penta = 5 , hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9 , deca = 10  เป็นต้น  เช่น

                   2, 3 - dimethyl   , 

3, 3 , 4 - trimethyl

          7.ถ้ามีหมู่แอลคิลต่างชนิดมาต่อกับโคงสร้างหลัก ให้เรียกทุกหมู่ตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ (ไม่รวมจำนวนหมู่ เช่น di, tri , tetra)  พร้อมกับบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลแต่ละหมู่  เช่น

                   3-ethyl - 2 - methyl   ,  

                   3 - ethyl - 2, 3 - dimethyl

         

          8.ถ้าหมู่แอลคิลมคาร์บอนไม่เกิน 4 อะตอมมักจะเรียกแบบชื่อสามัญ แต่ถ้ามากกว่านี้และเรียกชื่อสามัญไม่ได้ให้เรียกตามระบบ IUPAC

          9.ชื่อของหมู่แอลคิลและชื่อโครงสร้างหลักต้องเขียนติดกัน

ตารางแสดง ชื่อในระบบ IUPAC  ของแอลเคนที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว 10 ตัวแรก

จำนวนอะตอมของคาร์บอน	สูตรโครงสร้าง	ชื่อ
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10	CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3 CH3 - (CH2)2 - CH3 CH3 - (CH2)3 - CH3 CH3 - (CH2)4 - CH3 CH3 - (CH2)5 - CH3 CH3 - (CH2)6 - CH3 CH3 - (CH2)7 - CH3 CH3 - (CH2)8 - CH3	มีเทน (methane) อีเทน (ethane) โพรเพน (propane) บิวเทน (butane) เพนเทน (pentane) เฮกเซน (hexane) เฮปเทน (heptane) ออกเทน (octane) โนเนน (nonane) เดกเซน (decane)

         

ไอโซเมอร์ของแอลเคน

          แอลเคนจะเริ่มมีไอโซเมอร์เมื่อโมเลกุลมี  C 4 อะตอมขึ้นไป และเมื่อ C ในโมเลกุลเพิ่มขึ้นจำนวนไอโซเมอร์จะเพิ่มขึ้นด้วย

ตาราง แสดงจำนวนไอโซเมอร์ของแอลเคน

จำนวนคาร์บอน	สูตรโมเลกุล	จำนวนไอโซเมอร์
4 5 6 7 9 10 15 20 30	C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C9H20 C10H22 C15H32 C20H42 C30H62	2 3 5 9 35 75 4347 336319 411846763

 สมบัติทางกายภาพ

      1.เป็นสารประกอบที่ไม่มีสีและไม่มีกลิ่น ดังนั้นเมื่อนำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงจึงต้องใส่สารที่มีกลิ่นไปด้วยเช่น butyl mercaptan เพื่อเป็นตัวบอกให้ทราบว่ามีก๊าซรั่วหรือไม่

       2.พวกโมเลกุลเล็กๆ ประมาณจำนวนคาร์บอน 1 -4 อะตอมจะเป็นก๊าซ  จำนวนคาร์บอน 5-17 อะตอมจะเป็นของเหลวและากกว่า 17 อะตอมจะเป็นของแข็ง

       3.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ชนิดไม่มีขั้วจึงไม่ละลายในตัวทำละลายที่มีขั้ว เช่น น้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายท่ำม่มีขั้ว เช่น เบนซีน โทลูอีน

       4.ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ

       5.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวค่นข้างต่ำ เนื่องจากเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วจึงมีแรงระหว่างโมเลกุลเพียงชนิดเดียว คือแรงแวนเดอร์วาลส์ ซึ่งเป็นแรงที่อ่อน ดังนั้นจุดเดือดจึงค่อนข้างต่ำ แต่จุดเดือดจะเพิ่มขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น แรงแวนเดอร์วาลส์จึงเพิ่มขึ้น ซึ่งเป็นผลทำให้จุดเดือดสูงขึ้น

      6.สำหรับแอลเคนที่เป็นไอโซเมอร์กัน ชนิดที่เป็นโซ่ตรงจะมีจุดเดือดสูงกว่าชนิดที่เป็นโซ่กิ่ง เนื่องจากชนิดที่เป็นโซ่ตรงมีพื้นที่ผิวของโมเลกุลซึ่งจะก่อให้เกิดแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่าชนิดที่เป็นโซ่กิ่ง ยิ่งมีสาขามากเท่าใดจะยิ่งมีจุดเดือดต่ำลงเท่านั้น

ตัวอย่างเช่น

          7.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ ความหนาแน่นมากที่สุดประมาณ 0.8 g/cm³  ดังนั้นแอลเคนจึงลอยน้ำ แอลเคนที่มีโครงสร้างในลักษณะเดียวกัน เมื่อ C ในโมเลกุลเพิ่มขึ้นความหนาแน่นจะเพิ่มขึ้น

          8.ติดไฟง่ายและไม่มีเขม่า

 การเตรียมสารประกอบแอลเคน

Hydrogenation of Alkenes or Alkynes

  เป็นการเตรียมสารประกอบอัลเคนโดยการเติมไฮโดรเจนเข้าไป ในพันธะไพของสารประกอบอัลคีนหรืออัลไคน์ 

โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นโลหะ

Hydrogenation of Alkyhalides

  เป็นการเตรียมสารประกอบอัลเคนโยการให้สารประกอบอัลคิลเฮไลด์ทำปฏิกิริยาไฮโดรเจน โดยมีโลหะเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

  ปฏิกิริยาของสารประกอบอัลเคน

          โดยทั่วๆ ไปแอลเคนเป็นสารประกอบที่ค่อนข้างเฉื่อย เกิดปฏิกิริยากับสารเคมีต่างๆ ที่อุณหภูมิห้องช้า จึงได้เรียกอีกอย่างหนึ่งว่า พาราฟิน (parafin) ซึ่งมาจากภาษาละตินคือ parum affinis ซึ่งหมายถึงไม่ถูกทำลายด้วยกรด เบส ตัวออกซิไดส์ หรือตัวรีดิวซ์ จึงไม่เหมาะแก่การทดลองในห้องปฏิบัติการ แต่ในกระบวนการทางอุตสาหกรรมสามารถทำให้เกิดปฏิกิริยาได้

          เนื่องจากแอลเคนเป็นสารประกอบของคาร์บอนที่อิ่มตัวจึงไม่เกิดปฏิกิริยาการเติม แต่จะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่โดยมีปฏิกิริยาที่สำคัญดังนี้

          1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion oxidation)

          เมื่อแอลเคนทำปฏิกิริยากับออกซิเจนจะติดไฟได้ง่าย ไม่มีเขม่าและคายความร้อนมากซึ่งเป็นเหตุผลหนึ่งที่ใช้แอลเคนเป็นเชื้อเพลิง เขียนเป็นสมการทั่ว ๆ ไปได้ดังนี้

                             C_xH_y  +  ( x + )O₂  ®  xCO₂  +  H₂O

           2.ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) หมายถึง ปฏิกิริยาที่ ไฮโดรเจน ในแอลเคนถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่น ๆ ถ้าถูกแทนที่ด้วยธาตุเฮโลเจน เช่น Cl₂ , Br₂   จะเรียกว่าปฏิกิริยา  ฮาโลจิเนชัน (halogenation)  โดยถ้าใช้  Cl₂  จะเรียกเป็นชื่อเฉพาะว่าปฏิกิริยา คลอริเนชัน (chlorination)  และถ้าใช้ Br₂  จะเรียกปฏิกิริยา โบรมิเนชัน (bromination) สำหรับ F₂ ไม่ใช้เพราะเกิดปฏิกิริยารุนแรง  I₂  ไม่ใช้เพราะเป็นของแข็งซึ่งไม่ไวต่อการเกิดปฏิกิริยาทั้งนี้ปฏิกิริยาที่จะเกิดขึ้นได้ต้องมีแสงสว่างเป็นตัวช่วย

          ในปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของแอลเคนจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) และก๊าซ ไฮโดรเจนเฮไลด์ เขียนเป็นสมการทั่ว ๆ ไปดังนี้

                   C_nH_{2n +2}   +    X₂       C_nH_{2n + 1}X    +    HX

                   แอลเคน     ฮาโลเจน               อัลคิลเฮไลด์   ไฮโดรเจนเฮไลด์

          3.ปฏิกิริยาการแตกสลาย (cracking or pyrolysis)  เป็นปฏิกิริยาที่ทำให้แอลเคนโมเลกุลใหญ่ๆ สลายตัวกลายเป็นโมเลกุลที่เล็กลง โดยการเผาแอลเคนในภาชนะที่อุณหภูมิประมาณ  400-600 ⁰C  พร้อมทั้งมีตัวเร่งปฏิกิริยา เช่น

Al2O3-SiO2

                   CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ C₄H₈ + C₃H₆ + C₂H₆ + C₂H₄ + CH₄ + H₂

  _{สารประกอบไซโคลอัลเคน}

_{ซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็นวง พันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนยึดเหี่ยวด้วยพันธะเดี่ยว เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลเคน มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n โดยประกอบด้วยคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไป}

   เรียกเหมือนกับแอลเคน แต่นำหน้าชื่อด้วยคำว่า “ไซโคล” (cyclo) เช่น ไซโคลโพรเพน  ไซโคลบิวเทน  ไซโคลเพนเทน  เป็นต้น

ไซโคลโพรเพนCyclopropane	ไซโคลบิวเทนCyclobutane	ไซโคลเพนเทน Cyclopentana	ไซโคลเฮกเซน Cyclohexane

   ไซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว มีแนวโน้มของจุดหลอมเหลวและจุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนเช่นเดียวกับแอลเคนโซ่ตรง

การเกิดปฏิกิริยา คล้ายกับแอลเคนโซ่ตรง คือเกิดปฏิกิริยาแทนที่กับเฮโลเจนในที่มีแสงสว่าง   ติดไฟได้ดีไม่มีเขม่าและควัน

	+	Br2			+	HBr
Cyclohexane				Bromo cyclohexane	Hydrogen bromide

บรรนานุกรม เว็บไซต์ : http://www.promma.ac.th/main/chemistry/boonrawd_site/cycloalkane.htm

                                  :  http://www.lks.ac.th/student/kroo_su/chem7/type_of_hydrocarbon.htm

Organic Chemistry เคมีอินทรีย์

เคมีอินทรีย์

- ประวัติและความสำคัญ

      เคมีอินทรีย์นั้น ว่าด้วยเรื่องเกี่ยวกับสารประกอบของธาตุคาร์บอน ซึ่งมีอยู่ทั่วไปในธรรมชาติ และรวมทั้งยังเป็นองค์ประกอบของสิ่งมีชีวิต เช่น ดีเอ็นเอ, ผิวหนัง, เอนไซม์, อาหาร เป็นต้น
      นอกจากนี้ สารอินทรีย์ยังเป็นสารประกอบ ของสารในชีวิตประจำวันแทบทุกอย่าง ทั้งในปิโตรเลียม ยาง น้ำหอม เครื่องสำอาง ยาต่างๆ พลาสติก เส้นใย เป็นต้น

   โดยผู้คิดค้น คือ Friedrick Wohler นักเคมีชางเยอรมัน ได้สังเคราะห์ยูเรีย ซื่งเป็นสารอินทรีย์ตัวหนึ่งได้

โดยการเผาสารแอมโมเนียมไซยาเนต ในปี ค.ศ.1828

   เคมีอินทรีย์จะแบ่งเป็น 3 ส่วนหลัก คือ สารประกอบประเภทไฮโดรเจน, สารประกอบคาร์บอนหมู่ฟังก์ชัน

, และสารชีวโมเลกุล

- พันธะเคมี

1.) ทฤษฎีพันธะ    เป็นการศึกษาพันธะที่เกิดขึ้นกับคาร์บอน ที่เรียกว่า พันธะโควาเลนต์

คาร์บอน C มีการจัดเรียงตัวอิเล็กตรอนเป็น 1s 2s 2p โดยสามารถสร้างพันธะได้ 4 พันธะ

     ทฤษฎีพันธะโควาเลนต์ใช้อธิบายการจัดเรียงตัวของอิเล็กตรอนเมื่อได้รับพลังงานจะเกิดการ

เรียงตัวใหม่ในชั้น 2s และ 2p เรียกการผสมว่า ไฮบริไดเซชัน ( Hybridization ) แบ่งออกเป็น 3 รูปแบบ

1. Hybridization แบบ sp³ เป็นการผสมของอิเล็กตรอนใน 2s 1 ออร์บิทอล และ 2px 2py 2pz 3 ออร์บิทอล

มาเรียงใหม่เป็น 4 ออร์บิทอล เมื่อเกิดพันธะจะผสมกันเป็นรูปทรงสี่หน้า เรียกว่า พันธะซิกมา และเรียกอิเล็กตรอนที่ใช้ส้รางพันธะซิกมา ว่า อิเล็กตรอนซิกมา

2.Hybridization แบบ   เป็นการผสมของอิเล็กตรอนใน 2s 1 ออร์บิทอลและ 2px 2py 2 ออร์บิทอล ผสมใหม่

ได้ 3 ออร์บิทิลส่วน 2pz ที่ไม่ได้ผสม จะอยู่ในระดับชั้นพลังงานที่สูงกว่าเหมือนเดิม พันธะที่เกิดขึ้นเป็นโครงสร้างสามเหลี่ยมแบนราบ เรียกพันธะนี้ว่า พันธะไพ พันธะที่เกิดขึ้นเป็นโครงสร้างสามเหลี่ยมแบนราบ

3.Hybridization แบบ   เป็นการผสมอิเล็กตรอนชั้น sp และ 2px ได้ 2 ออร์บิทอลใหม่ มีโครงสร้างแบบเส้นตรง ส่วน 2 ออร์บิทอล 2py 2pz จะอยู่ในชั้นระดับพลังงานสูงกว่า

2.) แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล

แบ่งเป็น 3 ประเภท คือ

- แรงแวนเดอร์วาลส์แบบแรงลอนดอน  คือแรงยึดเหนี่ยวของสารประกอบโควาเลนต์ที่ไม่มีขั้นว

- แรงไดโพล-ไดโพล คือแรงยึดเหนี่ยวของสารประกอบโควาเลนต์ที่มีขั้ว

- พันธะไฮโดรเจน คือแรงยึดเหนี่ยวของโมเลกุลที่มี H เป็นองค์ประกอบกับธาตุ F, OและN 

3.) ทฤษฎีสูตรโครงสร้างทางเคมีอินทรีย์

    3.1) อะตอมของธาตุในสารประกอบอินทรีย์สามารถเกิดการสร้างพันธะจำนวนที่แน่นอนโดยพิจารณาจาก อิเล็กตรอนวงนอกสุด 

     C เป็น Tetravalent  มีได้ 4 พันธะ

     N เป็น Trivalent  มีได้ 3 พันธะ

     O เป็น Divalent  มีได้ 2 พันธะ

     H และ Halogen (หมู่ VII ) เป็น Monovalent มีได้ 1 พันธะ

   3.2) อะตอมของคาร์บอนอะตอมหนึ่ง สามารถใช้อิเล็กตรอนวงนอกสุด สร้างพันธะ พันธะเดี่ยว พันธะคู่และ พันธะสาม กับอะตอมของคาร์บอนอีกอะตอมหนึ่งได้

4.) วิธีการเขียนสูตรโครงสร้างของสารอินทรีย์

4.1 Molecular Formula เป็นสูตรเคมีที่บอกว่าสารนั้นในโมเลกุล ประกอบ ด้วยธาตุใด จำนวนเท่าใด

4.2 Electron Dot and cross Formula สูตรที่แสดงให้เห็นถึงการสร้างพันธะ โดยเขียนในรูปของ จุด

4.3 Condensed Structure Formula สูตรแบบย่อ เขียนโครงสร้างโดยไม่แสดงรายละเอียดของพันธะ

4.4 Bond Line สูตรแบบเส้นและมุม เป็นสูตรโครงสร้างที่แสดงพันธะระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนโดยไม่ต้องแสดงรายละเอียดของอะตอมคาร์บอนและไฮโตรเจน

3.) สูตรโครงสร้างกับสมบัติทางกายภาพ

สมบัติทางกายภาพที่แสดงสมบัติของสารเฉพาะตัว คือ จุดเดือด จุดหลอมเหลว การละลาย ซึ่งอธิบายด้วยแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล

3.1 จุดเดือดและจุดหลอมเหลว

จุดเดือด คือ อุณหภูมิที่ของเหลวมีความดันไอเท่ากับความดันบรรยากาศเหนือของเหลวนั้น

จุกหลอมเหลว คือ อุณหภูมิที่ของแข็งและของเหลวอยู่ด้วยกันโดยสมดุล

3.2 การละลาย

จะเกิดขึ้นเมื่อสารทั้งสองที่จะทำละลายกันนั้นต้องมีสภาพขั้วเหมือนกัน

4.) ไอโซเมอริซึม

คือปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน เราจะเรียกสารทั้งสองนี้ว่า เป็นไอโซเมอร์ กัน

4.1 Structure Isomer คือ ไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่โครงสร้างต่างกัน แบ่งเป็น

skeleton isomer ,positional isomer และ functional isomer

4.2 Stereo Isomer คือ ไอโซเมอรที่มีสูตรโครงสร้างและสูตรโมเลกุลเหมือนกัน ต่างกันที่ตำแหน่งในการจัดเรียงอะตอมในที่ว่างของคาร์บอน

5.) ประเภทของสารประกอบคาร์บอน

5.1 ใช้ลักษณะของปฏิกิริยาเป็นเกณฑ์

  - Saturated Hydrocarbon เป็นพันธะระหว่างคาร์บอนเป็นพันธะเดี่ยวทั้งหมด

  - Unsatuarated Hydrocarbon เป็นคาร์บอนที่มีพันธะคู่ หรอพันธะสามอย่างน้อย 1 แห่ง

5.2 ใช้โครงสร้างเป็นเกณฑ์

  - Aliphatic Hydrocarbon

     1. Straight Chain Structure คาร์บอนโซ่ตรง

     2. Branch Chain Structure คาร์บอนโซ่กิ่ง

  - Alicyclic Hydrocarbon เป็นคาร์บอนที่เป็นโซ่ปิด

  - Aromatic Hydrocarbon คาร์บอนที่เป็นโซ่ปิดเสถียรเนื่องจากเกิดภาวะ เรโซแนนซ์ได้

  - Heterocyclic คาร์บอนที่เป็นวงมีส่วนประกอบของธาตุอื่นๆด้วย

5.3 ใช้หมู่ฟังก์ชันเป็นเกณฑ์

หมู่ฟังกันเป็นฟมู่ที่ทำหน้าที่แสดงสมบัติของสารในกลุ่มนั้นๆ ซึ่งเป็นส่วนประกอบที่สำคัญ

6.) ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์

เป็นปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้นในเคมีอินทรีย์ เกี่ยวกับสร้างพันธะหรือทำลายพันธะโควาเลนต์ ผ่านตัวกลาง

ที่เรียกว่า สารมัธยันตร์ (Intermidiate) ทิศทางการเกิดปฏิกิริยา เรียกว่า กลไกการเกิดปฏิกิริยา

- ประเืภทของปฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์
6.1 ปฏิกิริยาการแทนที่
6.2 ปฏิกิริยาการเติม
6.3 ปฏิกิริยาการขจัดออก
6.4 ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่
6.5 ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน
6.6 ปฏิกิริยาการแตกตัว

- ประเภทสร้างและทำลายพันธะ
1. การสร้างพันธะ
แบบที่ 1 การสร้างพันธะระหว่างอะตอม 2 อะตอมโดยใช้ อิเล็กตรอนอะตอมละ 1 อิเล็กตรอนร่วมกัน เกิดเป็นพันธะโควาเลนต์ 1 พันธะ
แบบที่ 2 สร้างพันธะโดยอะตอมหนึ่งให้ 2 อิเล็กตรอนกับอีกอะตอมหนึ่งที่มีออร์บิทอลว่าง เกิด
พันธะโควาเลนต์ 1 พันธะ
2. การทำลายหรือแตกพันธะ
แบบที่ 1 การแตกแบบเสมอภาค คือ การแตกพันธะโดยจะแบ่งอิเล็กตรอนไปอะตอมละหนึ่งอิเล็กตรอน
จะได้ อนุมูลอิสระ ( Free Radical )
แบบที่ 2 การแตกแบบไม่เสมอภาค  คือ อะตอมใดอะตอมหนึ่งดึงอิเล็กตรอนไปทั้งคู่ เกิดอนุมูลประจุบวกและอนุมูลประจุลบ ขึ้นอยู่กับค่า EN ของธาตุที่สร้างพันธะร่วมกัน เรียกว่า ปฏิกิริืยาไอออนิก

- สารมัธยันตร์ที่พบในเคมีอินทรีย์

1 ความเสถียรของ Carbon Radical

2 ความเสถียรของ Carbocation

3 ความเสถียรของ Carboanion

-ผลที่เกิดจากการเหนี่ยวนำ
1. หมู่ที่ให้อิเล็กตรอน ได้แก่ หมู่อัลคิล หมู่ที่มีออกซิเจน หรือไนโตรเจนที่เป็นประจุลบ
2. หมู่ที่ดึงอิเล็กตรอน ได้แก่ หมู่ VII หมู่อะมิโน หมู่ไฮดรอกซิล หมู่คาร์บอนิล หมู่ไนโทร หมู่แอมโมเนีย หมู่ฟีนิล

 โดยผลของการเหนี่ยวนำมีอิทธิพลต่อ
- ทำให้เกิดความเป็นขั้ว เช่น โมเลกุลของ ethane และ fluoroethane
- มีผลต่อความว่องไวของปฏิกิริยา โดยขึ้นอยู่กับโครงสร้างของสารตั้งต้น เช่น หมู่คาร์บอนิลของแอลดีไฮด์
- มีผลต่อความเสถียรของสารมัธยันตร์  หากสารตัวกลางขาดแคลนอิเล็กตรอนและมีหมู่ที่ให้อิเล็กตรอน จะทำให้ตัวกลางเสถียรมากขึ้น แต่หากมีหมู่ที่ดึงอิเล็กตรอน จะทำให้สารเสถียรต่ำลง
- มีผลต่อความเป็นกรดและเบส  ตัวที่ไฮโดรเจนหลุดง่ายกว่า จะมีความเป็นกรดมากกว่า
ดูจากหมู่ที่เกาะเป็นหมู่ดึงหรือให้อิเล็กตรอน ถ้าพันธะไหนหลุดง่ายกว่า แสดงว่ามีความเป็นกรดหรือเบสมากกว่า

- การเกิดปรากฏการณ์เรโซแนนซ์
คือ การที่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเคลื่อนที่ผ่านพันธะไพ เรียกว่าการเคลื่อนที่นั้นว่า ดีโลคัลไลเชชัน ทำให้โมเลกุลเกิดเรโซแนนซ์ ระดับพลัังงานต่ำลงและเสถียรมากขึ้น