เคมีอินทรีย์ บทที่ 2 สารประกอบอัลเคน Alkanes

 สารประกอบอัลเคน

  อัลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรทั้วไปเป็น C_nH_2n+2

1. การเรียกชื่อ Nomeclature

แบ่งเป็น 2 ประเภท คือชื่อสามัญ และชื่อ IUPAC

การเรียกชื่อสามัญ

ใช้เรียกชื่อโมเลกุลเล็กๆ ที่ไม่ซับซ้อน ถ้าโมเลกุลใหญ่ขึ้นอาจจะต้องเติมคำนำหน้า  

เช่น n- , iso- , หรือ neo-   ลงไปด้วย 

 ตัวอย่างเช่น

          CH₄ เรียก  มีเทน

          CH₃ - CH₂ - CH₃ เรียกโพรเพน

          CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃   เรียกนอร์มอลเพนเทน

         

         

          CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃    เรียกนอร์มอลเฮกเซน

          

การเรียกชื่อ IUPAC

มีหลักการเรียกชื่อดังนี้

          1. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาว ไม่มีกิ่ง ให้เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนคาร์บอนที่มี แล้วลงท้ายด้วย - ane (เ - น)  เช่น

          CH₃-CH₂-CH₂-CH₃        มีคาร์บอน 4 อะตอมเรียกว่า  บิวเทน  (butane = but +ane)

          CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃  มีคาร์บอน 5 อะตอมเรียกว่า  เพนเทน  (pentane = pent +ane)

          CH₃-CH₂-CH₂-CH₂- CH₂-CH₃ มีคาร์บอน 6 อะตอมเรียกว่า เฮกเซน  (hexane = hex +ane)

          2.  ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาวที่มีกิ่ง ให้เลือกโครงสร้างหลักที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อนเรียกชื่อโครงสร้างหลักแล้วลงท้ายด้วย -ane (เ - น)   หลังจากนั้นจึงพิจารณาส่วนที่เป็นกิ่ง

          3.ส่วนที่เป็นกิ่ง เรียกว่าหมู่แอลคิล การเรียกชื่อหมู่แอลคิลมีหลักการดังนี้

                   หมู่อัลคิล (alkyl group) หมายถึง หมู่ที่เกิดจากการลดจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนในแอลเคน 1 อะตอม หรือ หมู่แอลคิลคือแอลเคนที่ไฮโดรเจนลดลง 1 อะตอมนั่นเอง     เขียนสูตรทั่วไปเป็น -R   โดยที่  R =  C_nH_{2n + 1}

ตัวอย่างแอลเคนและหมู่แอลคิล

แอลเคน (R-H)	แอลคิล (-R)
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12	-CH3 -C2H5 -C3H7 -C4H9 -C5H11

          การเรียกชื่อหมู่อัลคิล

          เรียกเหมือนกับอัลเคน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจาก -ane เป็น  -yl พวกแอลคิลหมู่เล็กๆ มักนิยมเรียกชื่อแบบสามัญ แต่ถ้าโครงสร้างซับซ้อนต้องเรียกชื่อตามระบบ IUPAC ดังเช่นตัวอย่างต่อไปนี้

จำนวน	แอลเคน		หมู่แอลคิล
C อะตอม	โครงสร้าง	ชื่อ	โครงสร้าง	ชื่อ
1	CH4	มีเทน (methane)	-CH3	เมทิล (methyl)
2	CH3 - CH3	อีเทน (ethane)	-CH2 - CH3	เอทิล (ethyl)
3	CH3- CH2 -CH3	โพรเพน  (propane)	-CH2 - CH2 - CH3	โพรพิล (propyl)
				ไอโซโพรพิล (isopropyl)
4	CH3 - CH2 -CH2 - CH3	บิวเทน (butane)	-CH3-CH2-CH2-CH3	บิวทิล (butyl)
				เซคอนดารี-บิวทิล (secondary-butyl หรือ sec-butyl)
				เทอเซียรี่-บิวทิล (tertiary butyl หรือ tert-butyl)
		ไอโซบิวเทน (isobutane)		ไอโซบิวทิล (isobutyl)
5	CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH3	เพนเทน (pentane)	-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3	เพนทิล หรือ นอร์มอล-เพนทิล (pentyl หรือ n-pentyl  หรือ sec-pentyl)
		นิโอเพนเทน		นีโอเพนทิล (neopentyl)
		ไอโซเพนเทน		ไอโซเพนทิล (isopentyl)
				เทอเซียรี่-เพนทิล tert-pentyl

          4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักเพื่อบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิล ให้ใช้ตัวเลขที่มีค่าน้อยที่สุด  เช่น

          5.ตรวจดูว่ามีหมู่แอลคิลอะไรบ้าง ต่ออยู่กับคาร์บอนตำแหน่งไหนของโครงสร้างหลักให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลนั้นโดยเขียนเลขบอกตำแหน่งไว้หน้าชื่อพร้อมกับมีขีด ( - ) คั่นกลาง  เช่น

                   2-methyl,   3-methyl ,   3-ethyl   ฯลฯ

          6.ถ้ามีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันหลายหมู่ ให้บอกตำแหน่งทุก ๆ หมู่ และบอกจำนวนหมู่ด้วยภาษาละติน  เช่น  di = 2,  tri = 3 , tetra = 4 , penta = 5 , hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9 , deca = 10  เป็นต้น  เช่น

                   2, 3 - dimethyl   , 

3, 3 , 4 - trimethyl

          7.ถ้ามีหมู่แอลคิลต่างชนิดมาต่อกับโคงสร้างหลัก ให้เรียกทุกหมู่ตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ (ไม่รวมจำนวนหมู่ เช่น di, tri , tetra)  พร้อมกับบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลแต่ละหมู่  เช่น

                   3-ethyl - 2 - methyl   ,  

                   3 - ethyl - 2, 3 - dimethyl

         

          8.ถ้าหมู่แอลคิลมคาร์บอนไม่เกิน 4 อะตอมมักจะเรียกแบบชื่อสามัญ แต่ถ้ามากกว่านี้และเรียกชื่อสามัญไม่ได้ให้เรียกตามระบบ IUPAC

          9.ชื่อของหมู่แอลคิลและชื่อโครงสร้างหลักต้องเขียนติดกัน

ตารางแสดง ชื่อในระบบ IUPAC  ของแอลเคนที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว 10 ตัวแรก

จำนวนอะตอมของคาร์บอน	สูตรโครงสร้าง	ชื่อ
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10	CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3 CH3 - (CH2)2 - CH3 CH3 - (CH2)3 - CH3 CH3 - (CH2)4 - CH3 CH3 - (CH2)5 - CH3 CH3 - (CH2)6 - CH3 CH3 - (CH2)7 - CH3 CH3 - (CH2)8 - CH3	มีเทน (methane) อีเทน (ethane) โพรเพน (propane) บิวเทน (butane) เพนเทน (pentane) เฮกเซน (hexane) เฮปเทน (heptane) ออกเทน (octane) โนเนน (nonane) เดกเซน (decane)

         

ไอโซเมอร์ของแอลเคน

          แอลเคนจะเริ่มมีไอโซเมอร์เมื่อโมเลกุลมี  C 4 อะตอมขึ้นไป และเมื่อ C ในโมเลกุลเพิ่มขึ้นจำนวนไอโซเมอร์จะเพิ่มขึ้นด้วย

ตาราง แสดงจำนวนไอโซเมอร์ของแอลเคน

จำนวนคาร์บอน	สูตรโมเลกุล	จำนวนไอโซเมอร์
4 5 6 7 9 10 15 20 30	C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C9H20 C10H22 C15H32 C20H42 C30H62	2 3 5 9 35 75 4347 336319 411846763

 สมบัติทางกายภาพ

      1.เป็นสารประกอบที่ไม่มีสีและไม่มีกลิ่น ดังนั้นเมื่อนำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงจึงต้องใส่สารที่มีกลิ่นไปด้วยเช่น butyl mercaptan เพื่อเป็นตัวบอกให้ทราบว่ามีก๊าซรั่วหรือไม่

       2.พวกโมเลกุลเล็กๆ ประมาณจำนวนคาร์บอน 1 -4 อะตอมจะเป็นก๊าซ  จำนวนคาร์บอน 5-17 อะตอมจะเป็นของเหลวและากกว่า 17 อะตอมจะเป็นของแข็ง

       3.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ชนิดไม่มีขั้วจึงไม่ละลายในตัวทำละลายที่มีขั้ว เช่น น้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายท่ำม่มีขั้ว เช่น เบนซีน โทลูอีน

       4.ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ

       5.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวค่นข้างต่ำ เนื่องจากเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วจึงมีแรงระหว่างโมเลกุลเพียงชนิดเดียว คือแรงแวนเดอร์วาลส์ ซึ่งเป็นแรงที่อ่อน ดังนั้นจุดเดือดจึงค่อนข้างต่ำ แต่จุดเดือดจะเพิ่มขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น แรงแวนเดอร์วาลส์จึงเพิ่มขึ้น ซึ่งเป็นผลทำให้จุดเดือดสูงขึ้น

      6.สำหรับแอลเคนที่เป็นไอโซเมอร์กัน ชนิดที่เป็นโซ่ตรงจะมีจุดเดือดสูงกว่าชนิดที่เป็นโซ่กิ่ง เนื่องจากชนิดที่เป็นโซ่ตรงมีพื้นที่ผิวของโมเลกุลซึ่งจะก่อให้เกิดแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่าชนิดที่เป็นโซ่กิ่ง ยิ่งมีสาขามากเท่าใดจะยิ่งมีจุดเดือดต่ำลงเท่านั้น

ตัวอย่างเช่น

          7.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ ความหนาแน่นมากที่สุดประมาณ 0.8 g/cm³  ดังนั้นแอลเคนจึงลอยน้ำ แอลเคนที่มีโครงสร้างในลักษณะเดียวกัน เมื่อ C ในโมเลกุลเพิ่มขึ้นความหนาแน่นจะเพิ่มขึ้น

          8.ติดไฟง่ายและไม่มีเขม่า

 การเตรียมสารประกอบแอลเคน

Hydrogenation of Alkenes or Alkynes

  เป็นการเตรียมสารประกอบอัลเคนโดยการเติมไฮโดรเจนเข้าไป ในพันธะไพของสารประกอบอัลคีนหรืออัลไคน์ 

โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นโลหะ

Hydrogenation of Alkyhalides

  เป็นการเตรียมสารประกอบอัลเคนโยการให้สารประกอบอัลคิลเฮไลด์ทำปฏิกิริยาไฮโดรเจน โดยมีโลหะเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

  ปฏิกิริยาของสารประกอบอัลเคน

          โดยทั่วๆ ไปแอลเคนเป็นสารประกอบที่ค่อนข้างเฉื่อย เกิดปฏิกิริยากับสารเคมีต่างๆ ที่อุณหภูมิห้องช้า จึงได้เรียกอีกอย่างหนึ่งว่า พาราฟิน (parafin) ซึ่งมาจากภาษาละตินคือ parum affinis ซึ่งหมายถึงไม่ถูกทำลายด้วยกรด เบส ตัวออกซิไดส์ หรือตัวรีดิวซ์ จึงไม่เหมาะแก่การทดลองในห้องปฏิบัติการ แต่ในกระบวนการทางอุตสาหกรรมสามารถทำให้เกิดปฏิกิริยาได้

          เนื่องจากแอลเคนเป็นสารประกอบของคาร์บอนที่อิ่มตัวจึงไม่เกิดปฏิกิริยาการเติม แต่จะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่โดยมีปฏิกิริยาที่สำคัญดังนี้

          1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion oxidation)

          เมื่อแอลเคนทำปฏิกิริยากับออกซิเจนจะติดไฟได้ง่าย ไม่มีเขม่าและคายความร้อนมากซึ่งเป็นเหตุผลหนึ่งที่ใช้แอลเคนเป็นเชื้อเพลิง เขียนเป็นสมการทั่ว ๆ ไปได้ดังนี้

                             C_xH_y  +  ( x + )O₂  ®  xCO₂  +  H₂O

           2.ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) หมายถึง ปฏิกิริยาที่ ไฮโดรเจน ในแอลเคนถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่น ๆ ถ้าถูกแทนที่ด้วยธาตุเฮโลเจน เช่น Cl₂ , Br₂   จะเรียกว่าปฏิกิริยา  ฮาโลจิเนชัน (halogenation)  โดยถ้าใช้  Cl₂  จะเรียกเป็นชื่อเฉพาะว่าปฏิกิริยา คลอริเนชัน (chlorination)  และถ้าใช้ Br₂  จะเรียกปฏิกิริยา โบรมิเนชัน (bromination) สำหรับ F₂ ไม่ใช้เพราะเกิดปฏิกิริยารุนแรง  I₂  ไม่ใช้เพราะเป็นของแข็งซึ่งไม่ไวต่อการเกิดปฏิกิริยาทั้งนี้ปฏิกิริยาที่จะเกิดขึ้นได้ต้องมีแสงสว่างเป็นตัวช่วย

          ในปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของแอลเคนจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) และก๊าซ ไฮโดรเจนเฮไลด์ เขียนเป็นสมการทั่ว ๆ ไปดังนี้

                   C_nH_{2n +2}   +    X₂       C_nH_{2n + 1}X    +    HX

                   แอลเคน     ฮาโลเจน               อัลคิลเฮไลด์   ไฮโดรเจนเฮไลด์

          3.ปฏิกิริยาการแตกสลาย (cracking or pyrolysis)  เป็นปฏิกิริยาที่ทำให้แอลเคนโมเลกุลใหญ่ๆ สลายตัวกลายเป็นโมเลกุลที่เล็กลง โดยการเผาแอลเคนในภาชนะที่อุณหภูมิประมาณ  400-600 ⁰C  พร้อมทั้งมีตัวเร่งปฏิกิริยา เช่น

Al2O3-SiO2

                   CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ C₄H₈ + C₃H₆ + C₂H₆ + C₂H₄ + CH₄ + H₂

  _{สารประกอบไซโคลอัลเคน}

_{ซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็นวง พันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนยึดเหี่ยวด้วยพันธะเดี่ยว เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลเคน มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n โดยประกอบด้วยคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไป}

   เรียกเหมือนกับแอลเคน แต่นำหน้าชื่อด้วยคำว่า “ไซโคล” (cyclo) เช่น ไซโคลโพรเพน  ไซโคลบิวเทน  ไซโคลเพนเทน  เป็นต้น

ไซโคลโพรเพนCyclopropane	ไซโคลบิวเทนCyclobutane	ไซโคลเพนเทน Cyclopentana	ไซโคลเฮกเซน Cyclohexane

   ไซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว มีแนวโน้มของจุดหลอมเหลวและจุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนเช่นเดียวกับแอลเคนโซ่ตรง

การเกิดปฏิกิริยา คล้ายกับแอลเคนโซ่ตรง คือเกิดปฏิกิริยาแทนที่กับเฮโลเจนในที่มีแสงสว่าง   ติดไฟได้ดีไม่มีเขม่าและควัน

	+	Br2			+	HBr
Cyclohexane				Bromo cyclohexane	Hydrogen bromide

บรรนานุกรม เว็บไซต์ : http://www.promma.ac.th/main/chemistry/boonrawd_site/cycloalkane.htm

                                  :  http://www.lks.ac.th/student/kroo_su/chem7/type_of_hydrocarbon.htm