บทที่ 4
สารประกอบอัลไคน์และ อัลคาไดอีน
1. บทนำ
อัลไคน์คือสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว โดยในโมเลกุลจะมีพันธะสาม1ตำแหน่ง(พันธะซิกมา1 พันธะไพ2)
สูตรทั่วไปของอัลไคน์โซ่เปิด : C2H2n-2
สูตรทั่วไปของอัลไคน์โซ่ปิด : C2H2n-4 (ตัวเล็กที่สุดคือ C8H12)
2. การเรียกชื่อ
ชื่อสามัญ :
ชื่อ IUPAC :
วิธีอ่านชื่อคล้ายกับอัลคีน
-เลือกสายยาวที่สุดที่มีพันธะสาม
-นับจากฝั่งที่ใกล้พันธะสามมากที่สุด
-ลงท้ายด้วย -yne
3. สมบัติทางกายภาพ
-เป็นสารประกอบที่ไม่มีขั้ว ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์
-จุดเดือกจุดหลอมเหลว : ถ้าหาก C เท่ากัน
Alkyne > Alkane > Alkene
** ความหนาแน่นของ อิเล็กตรอน มีความแตกต่างกันมากระหว่างตำแหน่งพันธะสามกับตำแหน่งข้างเคียง จึงคล้ายๆว่ามีขั้ว ทำให้เกิดแรงระหว่างโมเลกุลที่แข็งแรงขึ้น Alkyne จึงมีจุดเดือดจุดหลอมเหลวที่มากขึ้น ส่วนAlkeneกับAlkaneนั้น เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลนั้น เป็นแรงลอนดอน จุดเดิอดจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามมวล Alkaneจึงมีจุดเดอดจุดหลอมเหลวมากกว่าAlkene **
4. การเตรียมสารประกอบอัลไคน์
4.1 การเตรียมอะเซทิลีน
4.2 การเตรียมอัลไคน์ด้วยปฏิกิริยากำจัดออก
4.3 การเตรียมจากปฏิกิริยาขจัดออกของสารประกอบเตตระฮาโลเจน
5. ปฏิกิริยาของอัลไคน์
5.1 Hydrogenation of Alkynes เกิดได้โดยการเติมไฮโดรเจน มีโลหะเร่งปฏิกิริยา
5.2 Synthesis of Alkenes ปฏิกิริยาการเตรียมสารประกอบอัลคีน โดยเติมไฮโดรเจนเข้าไปใน
สารประกอบอัลไคน์ ใช้ Pd ในแบเรียมซัลเฟตหรือแคลเซียมคาร์บอนเนตเป็นตัวเร่ง
- cis -trans
5.3 Halogenation of Alkynes เป็นการเติมหมู่ฮาโลเจน ไม่มีแสงเป็นตัวเร่ง
5.4 Hydrohalogenation of Alkynes
5.5 Hydration of Alkynes
5.6 Oxidation reaction มีตัวออกซิไดส์เป็นสารละลายด่างทับทิมในสารละลายเบสร้อน
5.7 Polymerization of Acetylene อะซิทิลีนทำปฏิกิริยาในหลอดร้อน
บรรณานุกรม : http://www.thaiblogonline.com/benjidogstory.blog?PostID=24978
สารประกอบอัลคาไดอีน Alkadienes
- อัลคาไดอีน เป็นสารประกอบที่มีจำนวนพันธะคู่สองตำแหน่งในโมเลกุล
การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC เหมือนกับอัลคีน แต่ต้องลงท้ายด้วยคำว่า Dieneใช้เลขสองตัวใส่หน้าชื่อ ระบุตำแหน่งของพันธะคู่ทั้งสองไว้
1. การเตรียมสารประกอบอัลคาไดอีน
Dehydration of Diols เป็นปฏิกิริยาอัลคาไดอีนต้มกับกรดซัลฟิวริก จะทำให้ -OH หลุดออก และกลายเป็นพันธะคู่
Dehydrohalogenation of isolated dihalides เป็นปฏิกิริยาการขจัดฮาโลเจนและไฮโดรเจน ออกจากโมเลกุลของสารจำพวก Isolated dihalides โดยใช้ alc.KOH
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น