บทที่ 11
อนุพันธ์ของกรดอินทรีย์
อนุพันธ์ของกรดอินทรีย์
1)บทนำ
เป็นสารอนุพันธ์ของกลุ่มอินทรีย์เตรียมได้จากกรดอินทรีย์ และเปลี่ยนกลับไปเป็นกรดอินทรีย์ได้ เกิดจากการแทนที่หมู่hydroxyl ของกรดอินทรีย์ด้วยอะตอมอื่น ประกอบไปด้วยสารประกอบประเภทเอสเทอร์(ester) และ เอไมด์ (amide)
2)การเรียกชื่อ
มีหลักการเรียกชื่อที่เหมือนกันทั้งชื่อสามัญ และ IUPAC
1)Ester
เรียกเป็น Alkylalkanoateโดย Alkyl- คือชื่อของแอลกอฮอลเดิม
Alkanoate คือชื่อทีได้จากกรดอินทรีย์
เช่น HCOOCH3 methylmethanoate
2)Amide
เรียกเหมือนกรดอินทรีย์ทุกประการ แต่เปลี่ยนจาก–oic acid เป็น amide ถ้ามีหมู่แอลคิลมาเกาะที่ไนโตรเจนให้เรียกเป็นตำแหน่ง N
เพื่อแสดงตำแหน่งที่มาเกาะ
เช่น CH3CONH2 ethanamide
3)สมบัติทางกายภาพ
-จุดเดือดและจุดหลอมเหลว
จุดที่น่าสนใจคือamide จะมีจุดเดือดสูงที่สุดเมื่อเทียบกับสารอื่นๆที่มีมวลเท่ากัน โมเลกุลของ amide สามารถเกิดเรโซแนนซ์ทำให้O มีความเป็นลบมาก และ N มีความเป็นบวกมาก ทำให้เกิดพันธะไฮโดนเจนได้เป็นอย่างดียกเว้น เอไมด์ตติยภูมิ ที่ไม่สามารถเรโซแนนซ์ได้ แต่ก็ยังมีจุดเดือดอสูงเช่นกัน
สรุปได้ว่า
1 amides>> 2 amide >>3amide
ในขณะที่ เอสเทอร์มีจุดเดือดใกล้เคียงกับแอลเคนโซ่ตรง เมื่อมีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน
สามารถเรียงลำดับได้ดังนี้
Amide >> Carboxylic acid>> Alcohol >> Ether >>
Alkyne >> Alkane >> Alkene
- การละลาย
อนุพันธ์ของกรดอิทรีย์สามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงละลายในน้ำด้วย
4.) ปฏิกิริยาของอนุพันธ์ของกรดอินทรีย์
- ester
1 Hydrolysis or Saponification
2 Ammonolysis
3 Transesterification
4 Reduction
- amide
1. Hydrolysis
2. Reduction
3. Hoffmann rearrangement
ดึง CO ออกได้เป็น CO2-3
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น