วันอาทิตย์ที่ 20 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2554

เคมีอินทรีย์ บทที่ 12 สารประกอบเอมีน

บทที่ 11
สารประกอบเอมีน

1.บทนำ
เอมีนเป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนียที่มีหมู่อัลคิลมาแทนที่ไฮโดรเจนของแอมโมเนีย

2.การเรียกชื่อ
2.1ชื่อสามัญ+ชื่อ Alkanamine
ชื่อสามัญ: เรียกชื่อหมู่ที่ต่อกับอะตอมไนโตรเจนก่อนลงท้ายด้วย –amine
ชื่อAlkanamine : เรียกในรูปแบบของ alkanamine

3. สมบัติทางกายภาพ
-เอมีนปฐมภูมิและ ทุติยภูมิ สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ทำให้มีจุดเดือดที่สูงกว่าสารประกอบที่ไม่มีขั้ว เช่น อัลเคนแต่มีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ และ กรดอินทรีย์ เนื่องจากไนโตรเจนมีENต่ำกว่าออกซิเจน พันธะN-Hจึงมีขั้วอ่อนกว่าพันธะ O-H พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลจึงแข็งแรงน้อยกว่าด้วย ส่วนเอมีนตติยภูมิไม่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้อังนั้นจึงมีจุดเดือดต่ำ
-เอมีนส่วนใหญ่จะมีกลิ่นเหม็น
-เอมีนทั้งสามชนิดสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้จึงละลายน้ำได้
4. สภาพเบสของเอมีน
สภาพเบสของเอมีนขึ้นอยู่กับความสามารถในการจับโปรตอน
ความแรงของเบส : 3amine > 2amine > 1amine
5. การเตรียมเอมีน
5.1 เตรียมจากปฏิกิริยารีดักชันของสารประกอบไนโตร
5.2 เตรียมจากปฏิกิริยา Hoffmann rearrangement
6. ปฏิกิริยาของเอมีน
6.1 ปฏิกิริยากับกรด
ได้ผลิตภัณฑ์เป็นเกลือ
6.2 ปฏิกิริยากับกรดไนตรัส
primary amine
secondary amine
tertiary amine
**จากปฏิกิริยานี้ สามารถจำแนกประเภทของเอมีนได้ คือ
1amine : เกิดฟองแก๊ส (N2)
2amine : เกิดของเหลวใส สีเหลือง ไม่ละลายน้ำ เป็นสารจำพวกNitrosamine
3amine : ได้เกลือซึ่งเราจะไม่สามารถมองเห็นได้ด้วยตาเปล่า


ไม่มีความคิดเห็น:

แสดงความคิดเห็น