บทที่ 7
สารประกอบแอลกอฮอล์
(-OH) เป็นหมู่ฟังก์ชัน มีสูตรทั่วไป R–OH การจำแนกประเภทของแอลกอฮอล์ ใช้เกณฑ์การจัดตัวของคาร์บอนอะตอมภายใน3 กลุ่ม ดังนี้ แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ (primary alcohol) หมายถึงแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลสร้างพันธะกับ
2) แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ (secondary alcohol) หมายถึงแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลสร้างพันธะ
แอลกอฮอล์ตติยภูมิ (tertiary alcohol) หมายถึงแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลสร้างพันธะกับ คาร์บอนอะตอมตติยภูมิกับคาร์บอนอะตอมทุติยภูมิ
แอลกอฮอล์ตติยภูมิ (tertiary alcohol) หมายถึงแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลสร้างพันธะกับ คาร์บอนอะตอมตติยภูมิกับคาร์บอนอะตอมทุติยภูมิ
3)
เรียกชื่อหมู่แอลคิลก่อนแล้วลงท้ายด้วยคำว่าแอลกอฮอล์ เช่น
การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ชื่อสามัญ นิยมใช้เรียกแอลกอฮอล์โมเลกุลเล็กมีมวลโมเลกุลน้อย โดยให้ชื่อ IUPAC มีหลักการเรียกดังนี้ ตำแหน่งต่ำที่สุด และเรียกเลขตำแหน่งของหมู่
1)ให้เรียกเช่นเดียวกับหลักการเรียกชื่อแอลเคนโดยให้ตัด – e ท้ายชื่อแอลเคนออก แล้ว–ol แทน หมู่แทนที่ให้เรียกโดยใช้หลักเดียวกับการเรียกชื่อแอลเคน คือเรียกเลขตำแหน่งและ
เรียกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีหมู่ – OH เกาะอยู่ด้วยเป็นโซ่หลักนับตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก ให้คาร์บอนที่มีหมู่ – OH เกาะอยู่เป็น– OH ไว้หน้าชื่อโซ่หลักแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ (secondary alcohol) หมายถึงแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลสร้างพันธะกับคาร์บอนอะตอมทุติยภูมิ 3)
4)
และชื่อของสายโซ่หลักต้องไม่ตัด
C – O – H จึงทำให้แอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขั้ว
C – O – H จึงทำให้แอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขั้ว
สมบัติทางกายภาพของแอลกอฮอล์
เนื่องจากแอลกอฮอล์ประกอบด้วย
เมื่ออยู่ในภาวะที่เป็นแอลกอฮอล์สมบูรณ์สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ และ
หากมีหมู่ hydroxyl group มากกว่า 1 ให้เติมคำนำหน้า –ol เพื่อบอกจำนวน hydroxyl 2CH2OH = 1,2-ethanediolโครงสร้างที่มีหมู่ฟังก์ชัน alkene หรือ slkyne กับ alcohol ต้องนับให้ตำแหน่ง hydroxylที่ตำแหน่งที่น้อยที่สุดสำหรับโมเลกุลที่เป็นวงให้ตำแหน่งคาร์บอนอะตอมที่หมู่ – OH เกาะอยู่เป็นตำแหน่งที่1เสมอ ดังนั้นในการเรียกชื่อจึงไม่ต้องเรียกเลขตำแหน่งของหมู่ – OH สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้เมื่อนำแอลกอฮอล์ไปละลายน้ำ
ปฏิกิริยาเคมีของแอลกอฮอล์
เนื่องจากแอลกอฮอล์มีหมู่ไฮดรอกซิลเป็นหมู่ฟังก์ชัน
ดังนั้นปฏิกิริยาเคมีจึงเกิดขึ้นตรงบริเวณนี้
1.ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม
จะได้ก๊าซไฮโดรเจน
โดยโลหะโซเดียมจะเข้าไปแทนที่ไฮโดรเจนอะตอมของหมู่
OH เช่น
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa+H2
2.ทำปฏิกิริยากับกรดอินทรีย์
จะได้เอสเทอร์
(ดูในเรื่องเอสเทอร์)
เนื่องจากแอลกอฮอล์มีหมู่ไฮดรอกซิลเป็นหมู่ฟังก์ชัน
ดังนั้นปฏิกิริยาเคมีจึงเกิดขึ้นตรงบริเวณนี้
1.ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม
จะได้ก๊าซไฮโดรเจน
โดยโลหะโซเดียมจะเข้าไปแทนที่ไฮโดรเจนอะตอมของหมู่
OH เช่น
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa+H2
2.ทำปฏิกิริยากับกรดอินทรีย์
จะได้เอสเทอร์
(ดูในเรื่องเอสเทอร์)
เติม
2) ชื่อหมู่แทนที่ก่อนจึงตามด้วยชื่อของโซ่หลัก
แอลกอฮอล์เป็นสารประกอบที่มีหมู่ไฮดรอกซิล
website : http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:opgjUScyUBcJ:intranet.coe.phuket.psu.ac.th/com/surachai/%25E0%25B8%25AA%25E0%25B8%25B2%25E0%25B8%25A3%25E0%25B8%259B%25E0%25B8%25A3%25E0%25B8%25B0%25E0%25B8%2581%25E0%25B8%25AD%25E0%25B8%259A%25E0%25B9%2584%25E0%25B8%25AE%25E0%25B9%2582%25E0%25B8%2594%25E0%25B8%25A3%25E0%25B8%2584%25E0%25B8%25B2%25E0%25B8%259A%25E0%25B8%25AD%25E0%25B8%25A3.doc+%E0%B9%81%E0%B8%AD%E0%B8%A5%E0%B8%81%E0%B8%AD%E0%B8%AE%E0%B8%AD%E0%B8%A5%E0%B9%8C+%E0%B8%9B%E0%B8%8F%E0%B8%B4%E0%B8%81%E0%B8%B4%E0%B8%A3%E0%B8%B4%E0%B8%A2%E0%B8%B2%E0%B9%80%E0%B8%84%E0%B8%A1%E0%B8%B5&hl=en&gl=th&pid=bl&srcid=ADGEESh7CnnnsL1ogOsxNPsbUnjCCEw_X7O-L6YM4MvDajVcRT6BaAr4f22oDUwC2i_m9bxyhmAar0TXi8luT8uEMC0q6WCcaXT6AvcZlB5oT3TXc13FL9RSo0GOAGG0-Nrpa6nXv1q0&sig=AHIEtbTj0IHrfDIWFhhAdHpneDI5M4IGBw
และ : http://www.mwit.ac.th/~t2040113/data/organic_2ed.pdf
และ : http://www.mwit.ac.th/~t2040113/data/organic_2ed.pdf
1) คาร์บอนอะตอมปฐมภูมิ
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น